Химические свойства дисахаридов и полисахаридов. Дисахариды и полисахариды Общая формула дисахаридов

Углеводы, образованные остатками двух моносахаридов. В животных и растительных организмах распространены дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза … Большой Энциклопедический словарь

ДИСАХАРИДЫ, тип сахара (к которому относится и пищевой сахар), образующийся путем конденсации двух МОНОСАХАРИДОВ с удалением воды. Тростниковый сахар (сахароза) представляет собой дисахарид, который при ГИДРОЛИЗЕ в присутствии кислоты дает… … Научно-технический энциклопедический словарь

ДИСАХАРИДЫ - (сахароподобные полио зы, биозы), углеводы, расщепляющиеся при гидролизе (инверсии) с образованием из 1 молекулы Д. 2 молекул моноз. Д. растворимы в воде, давая истинные растворы; большинство хорошо кристаллизуется, имеет сладкий вкус. Остатки… … Большая медицинская энциклопедия

Биозы, олигосахариды, молекулы к рых построены из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. В невосстанавливающих Д. (сахароза, трегалоза) в образовании связи между моносахаридами заняты оба гликозидных гидроксила, в… … Биологический энциклопедический словарь

БИОЗЫ – олигосахариды, молекулы которых построены из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. В невосстанавливающих Д. (сахароза, трегалоза) в образовании связи между моносахаридами заняты оба гликозидных гидроксила, в… … Словарь микробиологии

Углеводы, образованные остатками двух моносахаридов. В животных и растительных организмах распространены дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза. * * * ДИСАХАРИДЫ ДИСАХАРИДЫ, углеводы, образованные остатками двух моносахаридов. В… … Энциклопедический словарь

- (гр. di(s) дважды + sakchar сахар + eidos вид) класс органических соединений, углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов; важнейшие представителя дисахаридов сахароза и лактоза. Новый словарь иностранных слов. by EdwART,… … Словарь иностранных слов русского языка

- (син. биозы) сложные сахара, состоящие из двух остатков моносахаридов; являются основными источниками углеводов в питании человека и животных (лактоза, сахароза и др.) … Большой медицинский словарь

Биозы, углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов (См. Моносахариды). Все Д. построены по типу гликозидов (См. Гликозиды). При этом водородный атом гликозидного гидроксила одной молекулы моносахарида замещается… … Большая советская энциклопедия

То же, что сахаробиозы см. Гидраты углерода … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Книги

• , . Предлагаемая читателю коллективная монография обобщает научные достижения последнего десятилетия в области химии углеводов. Впервые во взаимосвязи рассматриваются особенности структуры,…
• Научные основы химической технологии углеводов , Захаров А.Г.. Предлагаемая читателю коллективная монография обобщает научные достижения последнего десятилетия в области химии углеводов. Впервые во взаимосвязи рассматриваются особенности структуры,…

Если белки считаются органическими соединениями, наиболее разнообразными по строению и функциям, то углеводы являются самыми распространенными в природе. С ними мы сталкиваемся повсеместно: сахар, крахмал, бумага, хлопчатобумажная ткань и много других веществ и материалов построены из дисахаридов и полисахаридов. Химические свойства этих соединений и их значение для жизни человека мы и рассмотрим в нашей статье.

Обмен углеводов в клетке

Сахароза является одним из важнейших дисахаридов, синтезируемых растениями, например, такими, как сахарный тростник или сахарная свекла. Соединение выполняет энергетическую функцию, так его расщепление приводит к выделению большого количества энергии. Гидролиз сахарозы происходит в клетках человеческого организма и приводит к образованию молекул глюкозы и фруктозы:

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О = С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Главные факторы проведения гидролиза в лабораторных или промышленных условиях - это нагревание и избыток ионов водорода, выполняющих каталитическую функцию в реагирующей смеси. Остатки фруктозы и глюкозы в дисахариде представлены своей циклической формой и соединены между собой благодаря кислородному атому. Сахароза лишена свободных альдегидных групп, вот почему у нее не происходит реакция серебряного зеркала, и углевод не проявляет восстановительных свойств.

Это подтверждают приведенные выше уравнения реакций дисахаридов. Химические свойства веществ, а именно легли в основу классификации углеводов.

Виды углеводов

Вещества, не расщепляющиеся под действием воды, например, фруктоза, находящаяся в меде и большинстве фруктов, а также глюкоза - это моносахариды или монозы. Если в процессе гидролиза углевод разлагается на две молекулы простейших сахаров, он относится к дисахариду. К этому классу относятся сахароза и лактоза. В случае, если из одной макромолекулы органического вещества образуется множество моносахаридных остатков - говорят о полисахаридах. К ним относится хорошо известный растительный полимер - крахмал, накапливающийся в листьях, плодах и семенах растений в процессе фотосинтеза.

В панцире членистоногих и клетках грибов находится углевод, который, в отличие от ранее рассмотренных соединений, содержит не только атомы углерода, кислорода и водорода, но еще и азот. Интересное строение и особенности протекания реакций, отличающие ее от химических свойств дисахаридов, имеет гиалуроновая кислота, представляющая основу межклеточного вещества у животных и человека. линейного строения, являющийся, по сути, одной гигантской макромолекулой, содержащей до 50 000 моно мерных звеньев. Наибольшее ее количество находится в дерме, хрящах, стекловидном теле органа зрения. Животный крахмал - гликоген синтезируется в клетках животных и человека из остатков глюкозы и откладывается в виде запасного энергетического материала в клетках печени - гепатоцитах.

Химические свойства дисахаридов на примере лактозы

Молоко - первый и важнейший продукт питания для детенышей млекопитающих: животных и человека. Кроме молочного белка - казеина, жира, воды, минеральных солей и витаминов, оно содержит углевод - лактозу или молочный сахар. Ее молекулы состоят из остатков моносахаридов - глюкозы и галактозы, содержащих по шесть атомов углерода. В процессе переваривания молока в желудочно-кишечном тракте лактоза расщепляется до моносахаридов.

Они всасываются капиллярами ворсинок тонкого кишечника. Все химические свойства дисахаридов проходят с участием ферментов, например, лактазы, ускоряющей гидролиз молочного сахара. Снижение уровня этого вещества, связанное, как с генетической предрасположенностью, так и с индивидуальными особенностями (возрастом, спецификой питания), вызывает заболевание - гиполактазию.

Восстановительные свойства углеводов

Молекулы лактозы состоят из остатков галактозы и глюкозы, имеющих открытые углеродные цепи и свободные альдегидные комплексы. Присутствие функциональной группы обуславливает возможность проведения реакций восстановления, например, с водородом. В результате, комплекс атомов -CHO, входящий в состав глюкозы, восстанавливается до гидроксильной группы, и образуется шестиатомный спирт - сорбит. Происходящий процесс восстановления можно выразить уравнениями, и химические свойства дисахаридов, таким образом, будут иметь следующий вид:

СН 2 OH - (CHOH) 4 - COH + H 2 = (температура, катализатор Ni) => CH 2 OH -(CHOH) 4 -CH 2 OH

Они зависят от того, какие формы глюкозы входят в состав углевода: циклические или с открытым углеродным скелетом.

Важнейшие полисахариды и особенности их строения

Белый порошок, не растворяющийся в холодной воде, а в горячей, образующий клейстер - это крахмал. Наибольшее его содержание характерно для семян риса и кукурузы, клубней картофеля. Макромолекула вещества состоит из остатков циклической альфа-глюкозы. В кислой среде он реакции имеет следующий вид:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O - H 2 SO 4 → nC 6 H 12 O 6

Химические свойства дисахаридов и полисахаридов имеют черты сходства: все они способны к гидролизу.

Целлюлоза, входящая в состав древесины, содержит мономеры - остатки бета-глюкозы. Нагревание вещества с концентрированной нитратной кислотой приводит к образованию сложного эфира - три нитрата целлюлозы, применяемого в пиротехнике.

В нашей статье мы изучили особенности химических свойств дисахаридов и полисахаридов и рассмотрели их распространение в природе.

Одной из разновидностей органических соединений, необходимых для полноценного функционирования человеческого организма, являются углеводы.

Они разделяются на несколько типов согласно своему строению — моносахариды, дисахариды и полисахариды. Следует разобраться, для чего они нужны и каковы их химические и физические свойства.

Углеводами называют соединения, в составе которых находятся углерод, водород и кислород. Чаще всего они имеют природное происхождение, хотя некоторые создаются промышленным путем. Их роль в жизнедеятельности живых организмов огромна.

Основными их функциями называют следующие:

1. Энергетическая . Эти соединения – главный источник энергии. Большая часть органов может полноценно работать за счет энергии, полученной при окислении глюкозы.
2. Структурная . Углеводы необходимы для формирования почти всех клеток организма. Клетчатка играет роль опорного материала, а в костях и хрящевой ткани находятся углеводы сложного типа. Одним из компонентов клеточных мембран является гиалуроновая кислота. Также углеводистые соединения требуются в процессе выработки ферментов.
3. Защитная . При функционировании организма осуществляется работа желез, выделяющих секреторные жидкости, нужные для защиты внутренних органов от патогенного воздействия. Значительная часть этих жидкостей представлена углеводами.
4. Регуляторная . Эта функция проявляется во влиянии на человеческий организм глюкозы (поддерживает гомеостаз, контролирует осмотическое давление) и клетчатки (воздействует на желудочно-кишечную перистальтику).
5. Особые функции . Они свойственны отдельным видам углеводов. К таким особым функциям относятся: участие в процессе передачи нервных импульсов, формирование разных групп крови и пр.

Исходя из того, что функции углеводов достаточно разнообразны, можно предположить, что эти соединения должны различаться по своему строению и особенностям.

Это действительно так, и основная классификация их включает в себя такие разновидности, как:

1. . Они считаются наиболее простыми. Остальные типы углеводов вступают в процесс гидролиза и распадаются на более мелкие составляющие. У моносахаридов такой способности нет, они являются конечным продуктом.
2. Дисахариды . В некоторых классификациях их относят к олигосахаридам. В их составе находится две молекулы моносахарида. Именно на них делится дисахарид при гидролизе.
3. Олигосахариды . В составе этого соединения находится от 2 до 10 молекул моносахаридов.
4. Полисахариды . Эти соединения являются самой крупной разновидностью. В их состав входит больше 10 молекул моносахаридов.

У каждого вида углеводов есть свои особенности. Нужно рассмотреть их, чтобы понять, как каждый из них влияет на человеческий организм и в чем его польза.

Эти соединения являются самой простой формой углеводов. В их составе находится одна молекула, поэтому в ходе гидролиза не происходит их деление на мелкие блоки. При объединении моносахаридов формируются дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

Они отличаются твердым агрегатным состоянием и сладким вкусом. У них есть способность растворяться в воде. Также они могут растворяться в спиртах (реакция слабее, чем с водой). Моносахариды почти не реагируют на смешение с эфирами.

Чаще всего упоминают природные моносахариды. Некоторые из них люди потребляют вместе с продуктами питания. К ним относят глюкозу, фруктозу и галактозу.

• шоколад;
• фрукты;
• некоторые виды вина;
• сиропы и пр.

Основной функцией углеводов такого типа является энергетическая. Нельзя сказать, что организм не может без них обойтись, но у них есть свойства, важные для полноценной работы организма, например, участие в обменных процессах.

Моносахариды организм усваивает быстрее всего, что происходит в ЖКТ. Процесс усвоения сложных углеводов, в отличие от простых соединений, не так прост. Сначала сложные соединения должны разделиться до моносахаридов, лишь после этого они усваиваются.

Это один из распространенных видов моносахаридов. Он представляет собой белое кристаллическое вещество, которое формируется естественным путем – в ходе фотосинтеза либо при гидролизе. Формула соединения — С6Н12О6. Вещество хорошо растворимо в воде, обладает сладким вкусом.

Глюкоза обеспечивает клетки мышечной и мозговой тканей энергией. При попадании в организм вещество усваивается, попадает в кровь и распространяется по всему телу. Там происходит ее окисление с высвобождением энергии. Это основной источник энергетической подпитки для мозга.

При нехватке глюкозы в организме развивается гипогликемия, которая в первую очередь отражается на функционировании мозговых структур. Однако чрезмерное ее содержание в крови тоже опасно, поскольку ведет к развитию сахарного диабета. Также при употреблении большого количества глюкозы начинает увеличиваться масса тела.

Фруктоза

Она относится к числу моносахаридов и очень похожа на глюкозу. Отличается более медленными темпами усвоения. Это объясняется тем, что для усвоения необходимо, чтобы фруктоза сначала преобразовалась в глюкозу.

Поэтому данное соединение считается неопасным для диабетиков, поскольку его потребление не ведет к резкому изменению количества сахара в крови. Тем не менее при таком диагнозе осторожность все же необходима.

У фруктозы есть способность к быстрому преобразованию в жирные кислоты, что становится причиной развития ожирения. Также из-за этого соединения снижается чувствительность к инсулину, что вызывает диабет 2 типа.

Это вещество можно получить из ягод и фруктов, а еще – из меда. Обычно оно там находится в сочетании с глюкозой. Соединению тоже присущ белый цвет. Вкус сладкий, причем эта особенность проявляется интенсивнее, чем в случае с глюкозой.

Другие соединения

Существуют и другие моносахаридные соединения. Они могут быть природными и полуискусственными.

К природным относится галактоза. Она тоже содержится в пищевых продуктах, но не встречается в чистом виде. Галактоза является результатом гидролиза лактозы. Основным ее источником называют молоко.

Другими природными моносахаридами являются рибоза, дезоксирибоза и манноза.

Также есть разновидности таких углеводов, для получения которых используются промышленные технологии.

Эти вещества тоже находятся в продуктах питания и попадают в человеческий организм:

• рамноза;
• эритрулоза;
• рибулоза;
• D-ксилоза;
• L-аллоза;
• D-сорбоза и пр.

Каждое из этих соединений отличается своими особенностями и функциями.

Дисахариды и их применение

Следующий тип углеводных соединений – дисахариды. Они считаются сложными веществами. В результате гидролиза из них образуется две молекулы моносахаридов.

Этот тип углеводов отличается следующими особенностями:

• твердость;
• растворимость в воде;
• слабая растворимость в концентрированных спиртах;
• сладкий вкус;
• цвет – от белого до коричневого.

Основные химические свойства дисахаридов заключаются в реакциях гидролиза (происходит разрыв гликозидных связей и образование моносахаридов) и конденсации (формируются полисахариды).

Встречается 2 типа таких соединений:

1. Восстанавливающие . Их особенностью является наличие свободной полуацетальной гидроксильной группы. За счет нее у таких веществ присутствуют восстановительные свойства. К данной группе углеводов относятся целлобиоза, мальтоза и лактоза.
2. Невосстанавливающие . У этих соединений нет возможности к восстановлению, поскольку у них отсутствует полуацетальная гидроксильная группа. Наиболее известными веществами этого типа являются сахароза и трегалоза.

Эти соединения широко распространены в природе. Они могут встречаться как в свободном виде, так и в составе других соединений. Дисахариды являются источником энергии, поскольку при гидролизе из них образуется глюкоза.

Лактоза очень важна для детей, поскольку является основным из компонентов детского питания. Еще одной функцией углеводов этого типа является структурная, поскольку они входят в состав целлюлозы, которая нужна для формирования растительных клеток.

Характеристика и особенности полисахаридов

Еще одной разновидностью углеводов являются полисахариды. Это наиболее сложный тип соединений. Состоят они из большого количества моносахаридов (основной их компонент — глюкоза). В ЖКТ полисахариды не усваиваются – предварительно осуществляется их расщепление.

Особенности этих веществ таковы:

• нерастворимость (либо слабая растворимость) в воде;
• цвет желтоватый (или окраска отсутствует);
• у них нет запаха;
• почти все они безвкусны (некоторые имеют сладковатый вкус).

К химическим свойствам этих веществ относится гидролиз, который осуществляется под влиянием катализаторов. Результатом реакции становится распад соединения на структурные элементы – моносахариды.

Еще одно свойство – образование производных. Полисахариды могут вступать в реакцию с кислотами.

Продукты, образующиеся в ходе этих процессов, очень разнообразны. Это ацетаты, сульфаты, сложные эфиры, фосфаты и пр.

Примеры полисахаридов:

• крахмал;
• целлюлоза;
• гликоген;
• хитин.

Образовательный видео-материал о функциях и классификации углеводов:

Эти вещества важны для полноценного функционирования организма целиком и клеток по отдельности. Они снабжают организм энергией, участвуют в образовании клеток, оберегают внутренние органы от повреждений и неблагоприятного воздействия. Также они играют роль запасных веществ, которые нужны животным и растениям на случай сложного периода.

Углеводы, моносахариды, полисахариды, мальтоза, глюкоза, фруктоза.

Углеводы

Углеводы - это обширная группа органических соединений, которые играют большую роль в жизнедеятельности организма. Распространены углеводы главным образом в растительном мире.

Организму человека требуется 400-500 г углеводов в сутки (в том числе не менее 80 г сахаров). Они являются важным источником энергии. Усвояемость углеводов, содержащихся в фруктах, составляет 90 %; в молоке и молочных продуктах - 98; в столовом сахаре - 99 %.

Примерами углеводов могут служить глюкоза (С6Н2О6), или виноградный сахар, названный так из-за его большого содержания в винограде; тростниковый или свекловичный сахар (С6Н22011); крахмал и целлюлоза (СбН10О5). Эти вещества состоят из углерода, водорода и кислорода. Причем соотношение двух последних элементов такое же, как в воде, т. е. на два атома водорода приходится один атом кислорода. Таким образом, углеводы как бы построены из углерода и воды, отсюда и произошло их название.

Углеводы делятся на моносахариды (например, глюкоза) и полисахариды. Полисахариды в свою очередь разделяются на низкомолекулярные, или олигосахариды (представителем их является свекловичный сахар), и высокомолекулярные, например крах - мал и целлюлоза. Молекулы полисахаридов построены из остатков молекул моносахаридов и при гидролизе расщепляются на более простые углеводы.

Моносахариды. Из моносахаридов наибольшее значение для организма человека - имеют глюкоза, фруктоза, галактоза и др. Все они кристаллические вещества, растворимые в воде.

Глюкоза в свободном состоянии распространена в плодах многих растений. В связанном состоянии она находится в растениях в виде полисахаридов (сахарозы, мальтозы, крахмала, декстрина, целлюлозы и др.). В промышленности глюкозу получают из крахмала.

Безводная глюкоза плавится при температуре 146 С, она хорошо растворима в воде Глюкоза примерно в 2 раза менее сладкая, чем сахароза. -

При действии на глюкозу сильных окислителей образуется сахарная кислота. При восстановлении она переходит в шестиатомный спирт - сорбит. Сорбит обнаружен в ягодах рябины, соке вишен, слив, яблок, груш и других плодов, плавится при температуре 110-111 С, обладает сладким вкусом Применяется в кондитерской промышленности для изготовления диетических кондитерских изделий.

Фруктоза (плодовый сахар) содержится вместе с глюкозой во многих сладких плодах. смесь равных количеств фруктозы и глюкозы составляет преобладающую часть (80 %) меда. Фруктоза значительно слаще сахарозы, входит в состав тростникового сахара и инулина (полисахарида). В кондитерской промышленности фруктоза мало применяется в чистом виде, но она является компонентом почти всех кондитерских изделий, так как входит в состав инвертного сиропа.

Галактоза - часть молочного сахара (лактозы), из которого ее - получают гидролизом. Галактоза в чистом виде - кристаллическое вещество сладкого вкуса, плавится при температуре 165 ° С, хорошо растворима в воде. Входит в кондитерские изделия как составная часть молочного сахара.

Характерным свойством моносахаридов является их способность сбраживаться под влиянием дрожжей до этилового спирта (и диоксида углерода сО2).

Полисахариды. Это группа углеводов, молекулы которых, присоединяя воду, расщепляются до моносахаридов. Низкомолекулярные полисахариды большей частью хорошо кристаллизуются, растворимы в воде, обладают сладким вкусом. Простейшими из них являются дисахариды.

К дисахаридам относятся свекловичный сахар (сахароза), солодовый сахар (мальтоза), - молочный сахар (лактоза) и др.

Сахароза широко распространена в растительном мире. В соке сахарной свеклы и сахарного тростника ее содержание достигает 25% . Из этих растений сахарозу получают в виде сахара.

Мальтоза в свободном виде не встречается, она содержится в солоде - продукте, получаемом из проросших и смолотых зерен хлебных злаков. При гидролизе мальтоза распадается на две молекулы глюкозы. В промышленности мальтозу получают осахариванием крахмала ферментами и кислотой. Температура плавления мальтозы 108 °С. Мальтоза входит в состав многих кондитерских изделий как составная часть патоки.

Лактоза (молочный сахар) находится в молоке (4-5 %). Молочно - кислые бактерии сбраживают этот сахар в молочную кислоту. Являясь составной частью молока, лактоза входит во все кондитерские изделия, содержащие молоко. При нагревании растворов лактозы она разлагается и повышает цветность раствора.

Низкомолекулярные полисахариды обладают различной степенью сладости. Степень сладости определяют органолептическим путем. Если принять степень сладости сахарозы за 100 единиц, то сладость других сахаров может быть выражена следующими величинами: фруктозы - 173, глюкозы - 74, мальтозы и галактозы - 32, лактозы - 16. Следовательно, наиболее сладким сахаром из перечисленных является фруктоза, а наименее - лактоза.

Высокомолекулярные полисахариды широко распространены в растительных организмах. Одни из них, такие как крахмал, инулин, гликоген, являются запасными питательными веществами, другие, к примеру целлюлоза, образуют остов растений. К полисахаридам относятся и пектиновые вещества. Общим признаком всех полисахаридов является то, что они представляют собой высокомолекулярные соединения.

Крахмал накапливается в виде запасного вещества в семенах, клубнях, луковицах, а иногда в стеблях и листьях растений. Он состоит из амилопектина и амилозы. Амилопектин дает клейстер, амилоза образует коллоидный раствор. Присоединяя воду, крахмал постепенно расщепляется до более простых углеводов. Вначале он превращается в растворимый крахмал (растворяется в горячей воде без образования клейстера), затем расщепляется на декстрины - твердые вещества, растворимые вводе.

Декстрины являются полисахаридами, но менее сложного строения, чем крахмал. При гидролизе декстринов получается мальтоза, которая, как было сказано выше, расщепляется на две молекулы глюкозы. Таким образом, конечным продуктом гидролиза крахмала является глюкоза. В кондитерской промышленности крахмал не только входит в состав кондитерских изделий, но и широко применяется как вспомогательный материал для изготовления форм при отливке корпусов конфет.

Гликоген содержится в печени и различных тканях животных и человека в виде запасного вещества, поэтому его называют иногда животным крахмалом.

Инулин содержится в клубнях ряда растений. Он легко растворяется в воде, образуя коллоидные растворы. При кислотном или ферментативном гидролизе инулин полностью превращается во фруктозу.

Целлюлоза, или клетчатка , является главной составной частью оболочек растительных клеток.

Пектиновые вещества в большом количестве содержатся в плодах некоторых растений (крыжовнике, землянике, яблоках). Пектиновые вещества являются кальциевыми и магниевыми солями полигалактуроновой кислоты; они подразделяются на протопектин и пектин. Протопектин откладывается преимущественно в стенках клеток и в процессе созревания плодов и овощей превращается в растворимый пектин, чем и объясняется размягчение тканей. Благодаря присутствию пектиновых веществ сахарные фруктовые сиропы, нагретые до кипения и затем охлажденные, способны образовывать желеобразные массы. Это свойство пектиновых веществ используют в производстве мармелада, желе, пастилы.

Дисахариды – это сахароподобные сложные углеводы, молеку­лы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. Молекулярная формула С 12 Н 22 О 11 . Дисахариды содержатся в продуктах природного происхождения: сахароза (свекловичный сахар) в большом количестве, до 28%, – в сахарной свёкле; лактоза (молочный сахар) – в молоке; трегалоза (грибной сахар) – в грибах; мальтоза (солодовый сахар) образуется при частичном гидролизе крахмала и др.

По своему строению дисахариды представляют собой гликози-ды. В зависимости от того, какой гидроксил второго моносахарида участвует в образовании связи с первым моносахаридом, различают дисахариды двух типов: восстанавливающие (редуцирующие); невосстанавливающие.

Восстанавливающие дисахариды называют гликозил-гликозами; связь между моносахаридными молекулами у этих дисахаридов образована за счёт полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила (чаще всего при четвёртом атоме углерода) второй молекулы. Важнейшие представители: мальтоза, лактоза, целлобиоза. В растворе они находятся в таутомерных формах: циклической (полуацетальной) и гидроксикарбонильной (альдегидной).

лактоза лактоза

Строение. В состав дисахаридов могут входить два одинаковых или различных моносахарида в полуацетальной (циклической) форме.

Так, молекула мальтозы (солодовый сахар) состоит из двух мо­лекул α-D-глюкозы в пиранозной форме, связанных между собойl-4-α-гликозидной связью.

Во втором моносахаридном остатке молекулы мальтозы сохра­няется свободный полуацетальный гидроксил. По этой причине в растворе мальтоза может существовать в таутомерных формах: циклической и гидроксикарбонильной, находящихся между собой в динамическом равновесии.

мальтоза мальтоза

(полуацетальная форма) (гидроксикарбонильная форма)

По такому принципу построены все восстанавливающие диса­хариды (лактоза, целлобиоза и др.).

Свойства восстанавливающих (редуцирующих) дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды – это кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, имеют сладкий вкус, гигроскопичны. Растворы этих дисахаридов нейтральны, обладают оптической активностью. В химическом отношении восстанавливающие дисахариды проявляют свойства альдегидов: дают реакцию серебряного зеркала, восстанавливают жидкость Фелинга, реагируют с реактивами на карбонильную группу (с фенилгидразином, гидроксиламином). За счёт полуацетального гидроксила дисахариды образуют гликозиды, а также проявляют свойства многоатомных спиртов: вступают в реакции алкилирования, ацилирования, дают качественную реакцию на многоатомные спирты (растворяют Сu(ОН) 2).

мальтоза (альдегидная форма) мальтобионовая кислота

Эта группа дисахаридов способна восстанавливать Ag + доAg 0 в реакции серебряного зеркала, Сu 2+ до Сu + в реакции с раствором Фелинга, поэтому они и называются восстанавливающими дисахаридами. Как все сложные углеводы, дисахариды способны гидролизоваться под действием минеральных кислот или ферментов.

С 12 Н 22 О 11 +Н 2 О
2С 6 Н 12 О 6

мальтоза глюкоза

Невосстанавливающие дисахариды называют гликозил-гликозидами; связь между моносахаридами у этих дисахаридов образована с участием обоих полуацетальных гидроксилов, поэтому они не могут переходить в другие таутомерные формы. Важнейшими их представителями являются сахароза и трегалоза.

трегалоза сахароза

Молекула трегалозы состоит из двух остатков α-D-глюкопи-ранозы, молекула сахарозы – из остаткаα-D-глюкопиранозы и остаткаβ-D-фруктофуранозы. Так как у дисахаридов этой группы связь между моносахаридами осуществляется за счёт обоих полуацетальных гидроксилов, они не могут таутомерно переходить в оксикарбонильную форму, следовательно, не могут давать реакции на карбонильную группу, в том числе и на альдегидную группу (не дают реакцию серебряного зеркала, не реагируют с раствором Фелинга). Такие дисахариды не способны проявлять восстанавливающие свойства, поэтому их называют невосстанавливающими дисахаридами. Они проявляют свойства многоатомных спиртов (растворяют гидроксид меди, вступают в реакции алкилирования и ацилирования), как все сложные углеводы гидролизуются в присутствии минеральных кислот или под действием ферментов.

Строение и свойства сахарозы. Сахароза (свекловичный са­хар) – один из наиболее давно известных человеку пищевых продуктов. Первоначально сахароза была выделена из сахарного тростника, а затем – из сахарной свеклы. Сахароза содержится и во многих других растениях (кукуруза, клён, пальма и др.).

Молекулярный состав сахарозы С 12 Н 22 О 11 .

Молекула сахарозы состоит из двух моносахаридов: глюкозы в α-D-пиранозной форме и фруктозы вβ-D-фуранозной форме, свя­занных между собой 1-2-гликозидной связью с участием двух полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. В молекуле сахарозы нет свободных полуацетальных гидроксилов, поэтому она не может таутомерно переходить в гидроксикарбонильную форму.

При нагревании выше 160°С сахароза частично разлагается, выделяя воду и превращаясь в бурую массу – карамель.

Водный раствор сахарозы растворяет гидроксид меди, образуя раствор сахарата меди, проявляет при этом свойства многоатомных спиртов. При нагревании раствора сахарозы в присутствии минеральных кислот сахароза гидролизуется, в результате образуется смесь глюкозы и фруктозы в равных количествах (искусственный мёд). Процесс гидролиза сахарозы называется инверсией, так как при этом наблюдается изменение правого вращения раствора на левое.

Сахароза широко используется как пищевой продукт, в произ­водстве кондитерских, хлебобулочных изделий, варенья, компотов, джемов и др. В фармакологии используется для приготовления сиропов, микстур, порошков и т.п.

Эфиры сахарозы и высших жирных кислот обладают высокой моющей способностью и используются как промышленные детергенты. Эти продукты не имеют запаха, совершенно неядовиты и полностью разрушаются бактериями при биологической самоочистке воды.

Диэфиры высших жирных кислот и сахарозы используются как эмульгаторы при получении маргарина, лекарственных препаратов и в косметике.

Октаметилсахароза применяется в промышленности пластмасс как пластификатор.

Октаацетат сахарозы используется в качестве промежуточного слоя при получении стекла триплекс.

Отходы сахарного производства (патока) употребляются для производства этилового спирта и в кондитерской промышленности.